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4. John Mayer
Se conocieron cuando colaboraron juntos en el tema «Half of my heart» en 2009, cuando Taylor tenía tan solo 19 años y John 32. Al parecer ella se enamoró perdidamente pero pues, la chispa se apagó rápidamente. Solo estuvieron juntos de diciembre de 2009 a febrero de 2010.
A él le dedicó la canción “Dear John», con la que el cantante se sintió humillado y después contraatacó con su tema «Shadows days».